Il Principe Ferdinando
L’educazione di Ferdinando era stata affidata al marchese Albizzi, scelto per la sua severità. Ferdinando, come carattere somogliava molto di più alla madre e come lei era estroso, sensibile e lunatico. Miscredente e libertino odiava i preti che chiamava con disprezzo “baron fottuti”. Alla politica preferiva la musica. Aveva trasformato la sua villa di Pratolino in un convegno di artisti e in questo trovava un valido alleato nella figura dello zio cardinale, Francesco Maria, che condivideva i suoi vizi e le sue passioni.
Per intorrompere i loro scandali, Cosimo nominò il fratello governatore di Siena e scelse per Ferdinando una moglie. La prescelta fu una principessa di Baviera, Violante che avrebbe assicurato l’amicizia di uno dei più autorevoli Principi di Germania. Ferdinando la odiò ancor prima di conoscerla e passò la sua ultima stagione da scapolo a Venezia. Qui strinse un’amicizia particolare con un certo Cecchino de Castris che si portò al seguito tornando a Firenze. Il matrimonio ebbe luogo per procura. Violante aveva tutto ciò che serviva per piacere a Ferdinando che però provò subito per lei una profonda antipatia che non cercò nemmeno di nascondere. Fu subito chiaro che eredi non c’era da aspettarne e l’incubo di una estinzione della casata cominciò a tormentare Cosimo.
Non contento di trascurare la moglie, Ferdinando umiliava Violante, ostentando anche in pubblico i suoi rapporti con l’arrogante e capriccioso Cecchino. Con lui tornò a Venezia e qui si innamorò di una signora che lo contagiò di una malattia venerea. Poco dopo cominciò ad avere sintomi di paralisi progressiva. Violante divenne la sua infermiera e l’assistè con devozione per i lunghi anni del suo decadimento.
Il Principe Gian Gastone
Fu allora che il Granduca Cosimo cominciò a dimostrare un po’ di interesse per Gian Gastone del quale fino ad allora si era poco curato. Il ragazzo era cresciuto come il cenerentolo di casa ed era diventato malinconico ed abulico. L’unico che gli dimostrava un minimo di affetto era lo zio Francesco Maria che lo invitava spesso nella sua villa di Lappeggi. Gian Gastone aveva un carattere privo di gaiezza ma quanto a sesso era fratello di suo fratello.
Accettò l’ordine paterno di sposarsi perché non si era mai ribellato a nulla. La scelta cadde sulla Principessa Anna Maria di Sassonia-Lauenburg che non aveva voglia di risposarsi (perché era vedova) e che oltre tutto era rozza e brutta. Per questo matrimonio il Granduca Cosimo mise di mezzo persino l’Imperatore per convincere la principessa ad accettare la mano di suo figlio, impegnandosi anche a consentire che Gian Gastone risiedesse nella casa di lei a Reichstadt in Boemia. Fu qui che i due si sposarono e si accasarono
A Gian Gastone la sposa sembrò ancora più brutta di come se l’era immaginata Anna Maria era una donna autoritaria e bisbetica e non si sa se anche questo matrimonio sia mai stato consumato.
Fu un altro fallimento e Gian Gastone cadde nella più nera malinconia. Data l’inutilità di queste nozze Cosimo richiamò a se il figlio che tornò a Firenze irriconoscibile. Aveva solo trentasette anni ed era diventato bolso e cadente. Si ritirò nel suo palazzo dove si disinteressò degli affari di Stato e dove passava il tempo a leggere di scienza e di botanica, collezionando oggetti di antiquariato.